Cetalização do levulinato de etila com pentaeritritol usando catalisadores ácidos para produção de potenciais blocos de construção em síntese orgânica

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dc.contributor.advisorMambrini, Raquel Vieira.
dc.contributor.advisor-coLima, Diana Quintão.
dc.contributor.advisor-coLatteshttp://lattes.cnpq.br/1292401388194491
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/2859884193381045
dc.contributor.authorSilva, Priscila de Almeida
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/2079638094848853
dc.contributor.refereeMambrini, Raquel Vieira.
dc.contributor.refereeLima, Diana Quintão.
dc.contributor.refereeOkuma, Adriana Akemi
dc.contributor.refereeLorençon, Eudes
dc.contributor.refereeGarcia, Cleverson Fernando
dc.date.accessioned2025-05-07T17:11:11Z
dc.date.available2025-05-07T17:11:11Z
dc.date.issued2022-07-14
dc.description.abstractA intensificação da poluição ambiental causada pelo constante consumo de produtos de origem fóssil vem impulsionando o desenvolvimento de substitutos provenientes de fontes sustentáveis, como os derivados de biomassa lignocelulósica. O objetivo do presente trabalho foi sintetizar um composto orgânico com potencial para ser utilizado como bloco de construção em sínteses orgânicas a partir do derivado de biomassa levulinato de etila por meio da reação de cetalização utilizando o poliálcool pentaeritritol na presença de dois tipos de catalisadores, carboxilato de nióbio mesoporoso (CNbM), desenvolvido pelo nosso grupo de pesquisa e a resina catiônica comercial Amberlyst®15. O desenvolvimento e caracterização do CNbM foi objeto de estudo do nosso grupo de pesquisa, e uma vez que esse material demonstrou ser muito promissor como catalisador, foi escolhido para o ensaio em reações de cetalização dentro do escopo desta dissertação. Já a resina catiônica Amberlyst®15 foi utilizada como um catalisador modelo, visto que a literatura correlaciona seu uso a elevadas taxas de conversão e seletividade para a formação do grupo cetal, com isso serão comparados os resultados obtidos entre os dois catalisadores já descritos. O presente trabalho desenvolveu uma metodologia para a síntese do catalisador CNbM , e através das técnicas de caracterização por espectroscopia de absorção na região do infravermelho, termogravimetria e difração de raios X, foi possível observar evidências da ocorrência de coordenação do ligante ao metal e consequente obtenção do material, com base em dados da literatura. A medida de acidez do material à base de nióbio foi igual a 0,94 mmolH+ gsólido-1 que, quando comparada à Amberlyst®15 (4,42 mmolH+ gsólido-1) se mostra ser de natureza mais moderada.. A reação de cetalização entre o éster levulinato de etila e o álcool pentaeritritol ocorreu em sistema Dean Stark e segundo as análises de caracterização por espectroscopia de absorção na região do infravermelho e espectrometria de massas com ionização por electrospray, houve a formação do cetal de interesse.
dc.description.abstractotherThe intensification of environmental pollution caused by the constant consumption of products of fossil origin has been driving the development of substitutes from sustainable sources, such as those derived from lignocellulosic biomass. The objective of the present work was to synthesize an organic compound with the potential to be used as a building block in organic syntheses from the biomass derivative of ethyl levulinate through the ketalization reaction using the polyalcohol pentaerythritol in the presence of two types of catalysts, carboxylate of mesoporous niobium (CNbM), developed by our research group and the commercial cationic resin Amberlyst®15. The development and characterization of CNbM was the object of study of our research group. Since this material proved to be very promising as a catalyst, it was chosen for testing in ketalization reactions within the scope of this dissertation. The cationic resin (Amberlyst®15) was used as a model catalyst since the literature correlates its use with high conversion rates and selectivity for the formation of the ketal group; with this, the results obtained between the two catalysts already described will be compared.The present work developed a methodology for the synthesis of the CNbM catalyst. Through the characterization techniques by absorption spectroscopy in the infrared region, thermogravimetry, and X-ray diffraction, it was possible to observe evidence of the occurrence of coordination of the ligand to the metal and consequent obtaining material, based on literature data. The acidity measurement of the niobium-based material was equal to 0.94 mmolH+ gsol-1 which, compared to Amberlyst®15 (4.42 mmolH+ g-solid-1) appears to be of a more moderate nature.The ketalization reaction between ethyl levulinate ester and pentaerythritol alcohol took place in a Dean Stark system and according to the characterization analysis by infrared absorption spectroscopy and mass spectrometry with electrospray ionization, the ketal of interest was formed.
dc.description.sponsorshipA Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais (FAPEMIG), Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
dc.identifier.urihttps://repositorio.cefetmg.br//handle/123456789/1374
dc.language.isopt
dc.publisherCentro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais
dc.publisher.countryBrasil
dc.publisher.initialsCEFET-MG
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Tecnologia de Produtos e Processos
dc.subjectÁcido levulínico
dc.subjectPentaeritritol
dc.subjectMaterial mesoporoso
dc.subjectCatalisadores
dc.titleCetalização do levulinato de etila com pentaeritritol usando catalisadores ácidos para produção de potenciais blocos de construção em síntese orgânica
dc.typeDissertação

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